В позднем средневековье во Франции и Англии житие св. Валентина постепенно начало обрастать легендами, связанными с тайным венчанием влюблённых пар. Согласно Золотой легенде, в те далекие и тёмные времена властный и жестокий римский император Клавдий II пришёл к мысли, что одинокий мужчина, не обременённый женой и семьёй лучше будет сражаться на поле битвы во славу кесаря, и запретил мужчинам жениться, а женщинам и девушкам — выходить замуж за любимых мужчин. А святой Валентин был обычным полевым врачом и священником, который сочувствовал несчастным влюблённым и тайком от всех, под покровом ночи освящал брак любящих мужчин и женщин. Вскоре деятельность святого Валентина стала известна властям, и его посадили в темницу, приговорив к смертной казни. В заключении святой Валентин познакомился с прекрасной дочерью надзирателя — Юлией. Влюблённый священник перед смертью написал любимой девушке признание в любви — валентинку, где рассказал о своей любви, и подписал его «Твой Валентин». Прочитано оно было уже после того, как его казнили, а сама казнь произошла 14 февраля 269 года.[6][12]

Согласно другой легенде римский патриций Валентин, являвшийся тайным христианином, обративший в новую веру также и своих слуг, однажды проводил обряд венчания для двоих из них. По доносу или по стечению обстоятельств все трое были задержаны стражей. Валентин, как лицо принадлежавшее в высшему классу, мог избежать смерти, но не его слуги. Тогда желая ободрить обречённых единоверцев, Валентин пишет им письма в виде красных сердец, означающих христианскую любовь. Послания новобрачным должна была передать слепая девочка, но неожиданно в темницы пришёл сам Валентин, который уговорил стражу отпустить его слуг взамен на его жизнь. Перед выходом на арену смерти, Валентин передал последнее письмо, освящённое верой и добротой, слепой девочке, которая после этого прозрела и стала красавицей.[12]