Одним из самых стойких городов времён Великой Отечественной войны по праву считается город-герой Севастополь, который выдерживал ожесточённые атаки и осаду врага на протяжении 250 дней. Благодаря мужеству и непоколебимой стойкости защитников, Севастополь стал поистине народным городом-героем - первые книги с употреблением таких характеристик появились уже в 1941-42 гг.
На официальном уровне Севастополь был назван городом-героем 1 мая 1945 года в Приказе Верховного Главнокомандующего (вместе с Одессой, Сталинградом и Ленинградом), а почётного звания "Город-герой" удостоился 8 мая 1965 года на основании Указа Президиума Верховного Совета СССР.
С 30 октября 1941 по 4 июля 1942 гг. защитники города держали героическую оборону. За это время были предприняты четыре массированные атаки с целью взятия Севастополя, но натолкнувшись на упорное сопротивление солдат, матросов и горожан, защищавших город, немецко-фашистское командование было вынуждено сменить тактику - началась долгая осада с периодически вспыхивающими жестокими боями. После оставления города советскими властями, фашисты жестоко отыгрались на мирных жителях, уничтожив около 30 тысяч горожан за время управления городом.
Освобождение пришло 9 мая 1944 года, когда контроль над Севастополем был полностью восстановлен советскими войсками. За эти 250 дней потери гитлеровцев составили около 300 тыс. человек убитыми и ранеными. Вполне возможно, город является чемпионом на территории бывшего Союза по количеству военных памятников, среди которых к периоду Великой Отечественной относятся диорама "Штурм Сапун-горы", Малахов курган, памятники воинам 414-й Анапской и 89-й Таманской Краснознамённым дивизиям, 318-й Новороссийской горнострелковой дивизии и 2-ой гвардейской армии, а также "Паровоз-памятник" от легендарного бронепоезда "Железняков" и ряд других.