Родился в 1925 году в селе Песковатское, ныне Суворовского района Тульской области. До начала войны окончил 8 классов. После оккупации родного села немецко-фашистскими войсками в октябре 1941 года вступил в истребительный партизанский отряд "Передовой", где успел прослужить всего чуть больше месяца.

К ноябрю 1941 года партизанский отряд нанес фашистам значительный урон: горели склады, взрывались на минах автомашины, шли под откос вражеские поезда, бесследно исчезали часовые и патрули. Однажды группа партизан, в числе которых был и Саша Чекалин, устроили засаду у дороги на город Лихвин (Тульская область). Вдали показалась автомашина. Прошла минута - и взрыв разнес машину на части. За ней прошли и взорвались еще несколько машин. Одна из них, переполненная солдатами, пыталась проскочить. Но граната, брошенная Сашей Чекалиным, уничтожила и ее.

В начале ноября 1941 года Саша простудился и слег. Комиссар разрешил ему отлежаться у проверенного человека в ближайшей деревне. Но нашелся предатель, который выдал его. Ночью фашисты ворвались в дом, где лежал больной партизан. Чекалин успел схватить приготовленную гранату и бросить ее, но та не взорвалась... Через несколько дней пыток фашисты повесили подростка на центральной площади Лихвина и более 20 дней не разрешали убирать с виселицы его труп. И только когда город был освобожден от захватчиков, боевые соратники партизана Чекалина похоронили его с воинскими почестями.

Звание Героя Советского Союза Александру Чекалину было присвоено в 1942 году.